Nechať „ležať“ Gentoo bez pravidelných aktualizácii len tak sa nevypláca. Pri aktualizácii portage (ak zbehne) sa často stáva, že závislosti nepustia a často to vedie k odstráneniu nevyhnutných nástrojov za cenu, že snáď to teraz pôjde.
Presne tento problém riešil Jeremy na svojom blogu – výsledkom je prehľadný návod „Gentoo: Tips to upgrade your really old installation“. Pod pojmom „really old“ je myslený release 2006.1. Návod je určený pre amd64 systém, no zmenou adresárov je použiteľný aj pre ostatné architektúry.